在永城这片广袤的大地上，古籍记载的最早的大运河在芒砀山一带，据《战国策》记载，公元前364年魏惠王迁都大梁后，曾于公元前360年至公元前339年开凿了历史上人工运河鸿沟。《史记
河渠书》记载：“自是之后，荥阳下引东南为鸿沟，以通宋、郑、陈、蔡、曹、卫，与济，汝、淮、泗会。”唐代学者司马贞注释：“楚、汉中分界，................盖为二渠，一南经阳武，为官渡水;一东经大梁城，即鸿沟，今之汴河是也。”据史学家考证，鸿沟是利用自然河道开挖的，并非纯人工挖掘，鸿沟在芒砀山北麓，获水是鸿沟的重要水系。
魏晋时期的汴河就是芒砀山北麓的获水，是流经豫东、皖北、苏北的一条古河流，在徐州注入泗水。《水经注
卷二十三获水》记载：“获水出汳水于梁郡蒙县北，获水首受甾获渠，亦兼丹水之称也..................获水又东经砀县故城北，应劭曰：县有砀山，山在东，出文石，秦立砀郡，盖取山之名也。王莽之节砀县也。山有梁孝王墓，其冢斩山作郭，穿石为藏..................获水又东，谷水注之，上承砀陂，陂中有香城，城在四水之中，承诸陂散流，为零水，瀤水，清水也，积而成潭，谓之砀水。”从这段文字可以看出古代芒砀山水资源的丰厚，砀城周围有四条河流，还有“砀水”潭，水网密布，水运应该是四通八达。
汴水在春秋战国时称为丹水，西汉时开封段叫汴水，商丘以东至徐州段叫获水，东汉时改称汳水，因魏晋时皇帝厌恶“汳”字，其中包含“反”，认为有反叛之意，很不吉利，于是全段河流改为汴水，历史上称为北汴水。这条河流实际上是战国鸿沟的一部分，据《后汉书》记载，东汉明帝十二年(公元69年)四月，在开封附近修治汴渠，历时约一年。汴渠向东经商丘、虞城、芒砀山、萧县至徐州转入泗水，泗水通达淮河。《后汉书
显宗孝明帝纪》记载：“十二年夏四月，遣将作谒者王吴修汴渠，自荥阳至千乘海口.............十三年夏四月，汴渠成。辛巳帝行幸荥阳，巡行河渠。”
“汴渠”就是指获水。
先秦汉代中原地区东部通往江淮和吴楚地区的重要大运河就是获水。芒砀山居于获水的中部，是商丘至徐州段最重要的运河关隘，获水在芒砀山拥有两座古城，即狐父城和砀城，狐父城在获水南岸，砀城在芒砀山中。狐父城扼控获水航运，砀城钳制陆路驿道和山峰制高点，在同一段运河如此近距离的修建两座城，十分罕见，这充分显示了芒砀山段运河的重要性。
芒砀山运河地段是孕育大汉的摇篮，获水是秦末刘邦反秦兴汉初期主要的活动区域和根据地。《史记
高祖本纪》记载秦二世二年即公元前208年，刘邦率曹参、周勃、樊哙、夏侯婴等将领攻下砀郡城后，紧接着移师获水，攻下狐父城，目的是控制商丘到徐州的重要水运咽喉。西汉七国之乱时，芒砀山的运河区域依旧是梁国东部的重要屏障和交战区域。史载西汉大将周亚夫率军平定叛乱就驻扎在获水附近，《史记
周勃世家》记载，当时周亚夫上书汉景帝说：“楚兵剽轻，难于争锋，愿以梁委之，绝其粮道，乃可制。”汉景帝批准了这个建议。所谓“绝其粮道”，实际上是绝其水道，即钳制运河水道，控制获水航运，使吴楚军无法通过获水从南方输送军粮，釜底抽薪，吴楚军队必然一败涂地。汉代时以水运为主，军粮都是通过水道完成的，一旦水路被封锁，军队的后勤保障就岌岌可危。周亚夫在获水切断吴楚军队粮道，“吴兵即饿，乃引而去。太尉(周亚夫)出精兵追击，大破之。”《史记
淮南衡山列传》记载：“(吴)王被破于大梁，败于狐父，奔走而东，至于丹徒，越人擒之，身死绝祀为天下笑。”芒砀山获水狐父之战，奠定了汉军平叛七国之乱的基础。芒砀山获水之战挽救了西汉王朝，是西汉的再生之地。
获水在隋代以前是沟通中原和江淮之间的重要运河，但是魏晋以来随着黄河洪水泛滥的加剧，获水因距离黄河太近而率受其害，河道不断缩小甚至堵塞，航运功能大大减弱。唐宋期间，获水依然在通航，当时叫古汴水。由于隋代开凿了通济渠，自商丘经永城和宿州直接斜向东南，比经获水转入徐州泗水南下大大缩短了距离，节省了时间，所以通济渠成为代替获水的主要运河，叫南汴河，航运兴隆，导致获水的地位大大下降，到北宋时，获水成为商丘通往徐州的地方航道。苏轼自开封去徐州赴任，曾走古汴河泊舟到徐州，他曾在古汴河上赋诗一首：“古汴从西来，迎我向南京(商丘)。东流入淮泗，送我东南行。暂别复还见，依然有余情。春雨涨微波，一夜到彭城。”唐宋时期北汴河的地位严重下降，大大降低了芒砀山的重要性，加速了芒砀山一带的衰落。据史书记载，南宋建炎二年，即公元1128年南宋大臣杜充为阻止金兵南犯，扒开黄河大堤，黄河洪水决口南下，泛滥成灾，北汴河被淤积，狐父城和砀城均被黄河泥沙淤埋地下。运河停滞后，芒砀山一带的交通地位一落千丈，使得芒砀山地区陷入全面的衰落。隋唐大运河的汴河之名实际上是传承自芒砀山北麓的北汴河，相当于北汴河南移至永城，从而形成了永城的繁华。
从芒砀山历史的发展看，秦汉时达到了历史的顶峰，其中关键的因素与交通发达的水运和山脉有关。水运是古代最主要最重要的交通运输方式。这跟当时湿润多雨造成的水泽和河流较多有关，据著名历史学家邹逸麟在《历史时期华北大平原湖沼变迁述略》一文中考证，春秋战国至汉代黄淮平原有大湖泽33处，小的更多，可谓星罗棋布。当时芒砀山东有湖泽、沙泽，西有孟诸泽、空泽，北有丰西泽，南有芒泽，芒砀山中有砀泽。芒砀山周围大小河流密布，北有获水，南有睢水。据《水经注》记载，芒砀山中有四条小河，可见芒砀山的水系非常发达，为航运提供了极为优越的便利条件。据历史专家研究，芒砀山汉代王陵的大量陪葬品都是从睢阳(商丘)经过运河运到芒砀山的，包括梁王、王后在睢阳死后、成殓后，也是用船运到芒砀山安葬的，因为陆路过于颠簸，而且遇雨雪，道路泥泞，寸步难行，所以水运成为最佳选择。秦汉时期营建睢阳城所需要的大量石料也应是从芒砀山经水路运输的，史载东汉末年曹操盗取梁孝王墓金宝72船，说明水运起了关键作用。从诗词内容看，唐宋时期一些著名诗人如李白、杜甫、高适、韦庄、梅尧臣等均是经泊舟来到芒砀山游览的。韦庄在《登汉高庙闲眺》中写到：“一带远光何处水，钓舟闲系夕阳滩”，梅尧臣在《望芒砀山》中有：“出舟眺古岸，林外见修冈。回头问榜子，前巘是芒砀。”说明唐宋时代芒砀山依旧水运发达，但在金、元、明、清诗文中再也找不到泊舟芒砀山的诗文，金元明清时期是黄河泛滥最严重的时期，豫东地区的湖泊和河流都被洪水淤积，芒砀山发达的水运彻底衰落了。
运河文化、水文化曾经是芒砀山的主要特色，在平原地区以山水见长成为芒砀山历史上兴盛的基础，芒砀山的运河文化是永城博大精深历史文化的重要组成部分。芒砀山的运河文化是永城最早的大运河文化，北汴河和南汴河共同组成了永城运河文化，弘扬了永城运河文化的博大精深。
